Nato a Christchurch, in Nuova Zelanda, Gray si arruolò nella RAF nel 1938.
Dopo aver completato il suo addestramento al vola, nel novembre 1939 fu assegnato al 54° Squadron, volando con lo Spitfire Mk I.
Entrò per la prima volta in azione durante le operazioni per coprire l'evacuazione di Dunkerque, e la sua prima vittoria confermata fu un Bf 109 abbattuto presso Gravelines il 25 maggio 1940.
Durante gli intensi combattimenti aerei dei mesi immediatamente successivi, fu frequentemente in azione, e alla fine della Battaglia d'Inghilterra il suo totale ammontava a 16 aerei nemici abbattuti e 1 probabilmente distrutto.
Nel 1941 trascorse brevi periodi di servizio con il 1°, il 41°, il 43°, il 54°, il 403° e il 616° Squadron, aggiungendo solo due vittorie alla sua lista prima di essere distaccato presso il quartier generale per un turno di riposo.
Nel settembre del 1941 ritornò ai voli operativi con il 403° e il 616° Squadron, prima di assumere il comando del 64° Squadron equipaggiato con gli Spitfire Mk IX.
Gray fu poi inviato in Tunisia e, dopo un breve periodo come ufficiale di stato maggiore presso il quartier generale del 333° Group, assunse il comando dell'81° Squadron, che si stava allora riequipaggiando con gli Spitfire Mk IX. Con questa unità egli aggiunse altre cinque vittorie al suo totale, e nel maggio 1943 fu promosso tenente colonnello.
Condusse in azione il 322° Stormo durante l'invasione della Sicilia e le operazioni che seguirono.
Nell'ottobre del 1943 ritorno in Inghilterra per completare un altro turno di servizio come ufficiale di stato maggiore.
Nel luglio del 1944 comando prima lo stormo di Detling e poi quello di Lympne per brevi periodi durante le operazioni contro le bombe volanti V1.
Alla fine della guerra il suo elenco di vittorie ammontava a 27 aerei nemici distrutti personalmente (7 ai comandi dello Spitfire Mk IX) e 2 in coppia, 6 probabilmente distrutti individualmente e 4 in coppia, e 12 danneggiati, il che faceva di lui il pilota da caccia neozelandese con il più alto numero di successi. Dopo la guerra rimase nella RAF, raggiungendo il grado di colonnello.